Drama van Woody Allen waarin twee schrijvers een komische en een tragische variant bedenken van de gebeurtenissen rond een en dezelfde Melinda

Twee schrijvers uit New York - de een gespecialiseerd in komedie, de ander in tragedie - raken verwikkeld in een discussie over de tweeslachtigheid van het menselijke drama, dat zo treffend gesymboliseerd wordt in het lachende en het huilende theatermasker. De twee bedenken ieder een verhaal over dezelfde vrouw, Melinda. Ze geven daarbij hun eigen draai aan de gebeurtenissen en op die manier vertelt de ene versie de komische en de andere de tragische variant.

Regisseur Woody Allen wist al vaker op sublieme wijze de komedie met de tragedie te mengen, zoals in 'Crimes and Misdemeanors' uit 1989, maar in 'Melinda and Melinda' doet hij dit wel op zeer rigide wijze. Hij vertelt vanuit twee invalshoeken twee verhalen over een en de dezelfde vrouw, Melinda, een dubbelrol van Radha Mitchell ('Pitch Black', 'Finding Neverland'). Nadat Woody in 'Anything Else' de American Pie-acteur Jason Biggs in een hoofdrol neerzette, is het dit keer de beurt aan komiek Will Ferrell die bekend is van superflauwe komedies als 'Zoolander', 'Old School' en 'Elf'. De rol van Melinda had Allen speciaal geschreven voor Winona Ryder, maar hij kon haar uiteindelijk niet casten. Geen enkele maatschappij wilde de actrice destijds verzekeren, omdat ze zojuist veroordeeld was voor winkeldiefstal.