Romantische komedie waarin Julianne (Roberts) het huwelijk tussen haar beste vriend en de sympathieke Kim (Diaz) probeert te voorkomen

Negen jaar geleden hadden Julianne en Michael een kortstondige romance, maar beiden waren van mening dat het niets zou worden. Destijds maakten zij de afspraak dat, als ze voor hun 28ste verjaardag nog vrijgezel zijn, ze met elkaar zouden trouwen. Drie weken voor Julianne's verjaardag belt Michael op met de mededeling dat hij over vier dagen gaat trouwen met de piepjonge en steenrijke Kim. Julianne is vastbesloten het huwelijk te saboteren, omdat ze erachter is gekomen dat ze al die jaren verliefd op Michael was maar deze gevoelens altijd heeft onderdrukt. De aanstaande bruid van Michael blijkt een lief en onschuldig meisje te zijn, maar Julianne is onverbiddelijk en haalt allerlei lage streken uit om haar in een kwaad daglicht te stellen.