Tom gaat op het huis van zijn baas passen en hoopt zo diens dochter aan de haak te slaan, maar dat verloopt niet zo gladjes

De ambitieuze, maar onhandige Tom Stansfield (Ashton Kutcher) is stapelverliefd op Lisa, de dochter van zijn baas. Op een dag krijgt hij de kans van z'n leven: indruk maken op de mooie Lisa en haar vader door een avondje op hun riante huis te passen. Tom denkt dat deze avond zal leiden tot succes en liefde, maar al snel beseft hij dat niet alles volgens plan verloopt. Lisa gaat naar een feest en Tom krijgt te maken met ander bezoek. Een zoete inval aan onverwachte en zeer ongewenste gasten gooit roet in het eten...

Ashton Kutcher werd bekend door de zeer populaire tv-komedie 'That 70's Show'. 'Dude, Where's My Car' betekende zijn filmdebuut en met zijn nieuwe reputatie als acteur voor komische films kreeg hij de hoofdrol in 'Just Married'. Hierna werd hij gevraagd door MTV. Hij ging 'Punk'd' presenteren, een show waarin bekendheden voor het oog van de verborgen camera flink in de zeik worden genomen. Intussen is zijn populariteit enorm toegenomen en zijn de verwachtingen van 'My Boss's Daughter' hoog gespannen.